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Grundlagen der Organischen Chemie

AutorJoachim Buddrus
VerlagWalter de Gruyter GmbH & Co.KG
Erscheinungsjahr2011
Seitenanzahl971 Seiten
ISBN9783110246407
FormatPDF
KopierschutzWasserzeichen/DRM
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis54,95 EUR

The fourth edition of this textbook on organic chemistry has been completely revised, both with regard to didactics as well as to content. Using topical examples, the book takes the increasing importance of the life sciences into account without losing its character as introduction to organic chemistry. The numerous exercises with solutions in every chapter and the rendering of the chemical formulas in color make this book an indispensable textbook for students with chemistry as a major or minor subject.



Joachim Buddrus, Universität Dortmund (em.); Bernd Schmidt, Universität Potsdam.

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Inhaltsverzeichnis
Vorwort zur vierten Auflage6
Inhalt8
Kapitel 1 Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen28
1.1 Sonderstellung des Kohlenstoffs28
1.2 Ionische und kovalente Bindung29
1.3 Mesomerie31
1.4 Elektronegativität und Polarität33
1.5 Induktive und mesomere Effekte37
1.6 Elektronenpaarabstoßung und Molekülgeometrie39
1.7 Hybridorbitale und Molekülgeometrie42
1.8 Molekülorbitale44
1.8.1 Lokalisierte Molekülorbitale45
1.8.2 Delokalisierte Molekülorbitale48
1.9 Bindungsenergie51
1.10 Zum Ablauf einer Reaktion53
1.10.1 Thermodynamik einer Reaktion53
1.10.2 Kinetik einer Reaktion53
1.10.3 Elektronischer Verlauf einer Reaktion55
1.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 158
Kapitel 2 Strukturaufklärung durch Spektroskopie60
2.1 Bedeutung der spektroskopischen Methoden60
2.2 Massenspektrometrie61
2.2.1 Grundlagen62
2.2.2 Massenspektren organischer Verbindungen64
2.2.3 Herleitung der Summenformel aus dem Massenspektrum70
2.3 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie71
2.3.1 Grundlagen72
2.3.2 Chemische Verschiebung von Protonensignalen74
2.3.3 Fläche eines Protonensignals76
2.3.4 Kopplung zwischen Protonen76
2.3.5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie von 13C81
2.4 Infrarotspektroskopie84
2.4.1 Grundlagen84
2.4.2 Interpretation von IR-Spektren87
2.5 Ultraviolettspektroskopie90
2.5.1 Grundlagen90
2.5.2 UV-Spektren ungesättigter Verbindungen92
2.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 295
Kapitel 3 Alkane. Radikalische Substitution96
3.1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe96
3.2 Alkane und Konstitutionsisomerie97
3.3 Nomenklatur organischer Verbindungen99
3.4 Konformationen von Alkanen103
3.5 Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen106
3.6 NMR-Spektren von Alkanen107
3.7 Vorkommen von Alkanen108
3.8 Darstellung von Alkanen108
3.9 Radikalische Substitutionen an Alkanen111
3.9.1 Erzeugung von Radikalen111
3.9.2 Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen112
3.9.3 Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid119
3.9.4 Exkurs: Reaktionsenthalpie der Halogenierung von Alkanen120
3.9.5 Halogenierung in Allylstellung von Alkenen121
3.9.6 Chlorierung von Alkanen in Gegenwart von Schwefeldioxid124
3.9.7 Oxidation von Alkanen etc. mit molekularem Sauerstoff124
3.10 Pyrolyse von Alkanen127
3.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 3129
Kapitel 4 Cycloalkane132
4.1 Einteilung der Cycloalkane132
4.2 cis-trans-Isomerie bei Cycloalkanen133
4.3 Konformation unsubstituierter Cycloalkanringe134
4.4 Konformation substituierter Cyclohexanverbindungen136
4.5 Darstellung von Cycloalkanen139
4.6 Reaktionen von Cycloalkanen141
4.6.1 Verbrennung und Ringspannung141
4.6.2 Ringöffnung kleiner Ringe143
4.7 Polycyclische Alkane144
4.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 4147
Kapitel 5 Stereoisomerie148
5.1 Einteilung von Isomeren. Chiralität148
5.2 Moleküle mit einem Chiralitätszentrum. R,S-Nomenklatur150
5.3 Moleküle mit zwei Chiralitätszentren. Diastereomere153
5.4 Moleküle mit einer Chiralitätsachse156
5.5 Symmetrieeigenschaften von Enantiomeren157
5.6 Optische Aktivität von Enantiomeren160
5.7 Trennung von Enantiomeren durch Racematspaltung161
5.8 Biochemie von Enantiomeren164
5.9 Prochiralität166
5.9.1 Topizität von Substituenten166
5.9.2 Topizität von Molekülseiten170
5.9.3 Prochirale Moleküle171
5.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 5174
Kapitel 6 Alkene. Elektrophile Additionen178
6.1 cis-trans-Isomerie von Alkenen178
6.2 Nomenklatur von Alkenen179
6.3 Unterscheidung von cis-trans-Alkenen durch NMR181
6.4 Darstellung von Alkenen183
6.5 Zur Reaktivität von Alkenen185
6.6 Elektrophile Additionen an Alkene186
6.6.1 Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen186
6.6.2 Addition von Säuren an Alkene. Markownikow-Regel188
6.6.3 Addition von Wasser an Alkene191
6.6.4 Addition von Halogenen an Alkene193
6.6.5 Überführung von Alkenen in Halogenhydrine196
6.6.6 Exkurs: Addition von Halogen an Myrcen. Krebsbekämpfung197
6.6.7 Addition von Boran an Alkene199
6.6.8 Chemie der Trialkylborane201
6.6.9 Addition von Carbenen und Carbenoiden an Alkene204
6.6.10 Elektrophile Additionen – ein stereochemischer Vergleich209
6.7 Oxidation von Alkenen210
6.7.1 Epoxidierung von Alkenen210
6.7.2 Hydroxylierung von Alkenen213
6.7.3 Spaltung von Alkenen durch Ozon214
6.8 Radikalische Additionen an Alkene216
6.9 Hydrierung von Alkenen. Dehydrierung von Alkanen219
6.10 Hydrierungswärme und Stabilität von Alkenen221
6.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 6224
Kapitel 7 Alkine228
7.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkinen228
7.2 Struktur und IR-Spektren von Alkinen229
7.3 Darstellung von Alkinen231
7.4 Reaktionen von Alkinen233
7.4.1 Elektrophile Additionen an Alkine234
7.4.2 Nucleophile Additionen an Alkine239
7.4.3 Addition von Wasserstoff an Alkine239
7.4.4 Acidität von 1-Alkinen. Acetylide241
7.4.5 Oxidative Kupplung von 1-Alkinen242
7.4.6 Acetylen als industrielle Ausgangsverbindung243
7.4.7 Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen245
7.5 Exkurs: Alkine bei Synthesen. Pheromone246
7.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 7248
Kapitel 8 Konjugierte Diene und Polyene250
8.1 Einteilung ungesättigter Kohlenwasserstoffe250
8.2 Stabilität konjugierter Diene252
8.3 Konformation konjugierter Diene253
8.4 UV-Spektren konjugierter Polyene253
8.5 Konstitution und Farbe organischer Verbindungen255
8.6 Herstellung konjugierter Diene257
8.7 Reaktionen konjugierter Diene259
8.7.1 Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene260
8.7.2 Kinetische und thermodynamische Steuerung der HBr-Addition261
8.7.3 Weitere Additionen an konjugierte Diene262
8.7.4 Diels-Alder-Reaktion263
8.8 Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs270
8.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 8271
Kapitel 9 Halogenkohlenwasserstoffe274
9.1 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen274
9.2 Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen276
9.3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag278
9.4 Reaktionen - ein Überblick282
9.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 9282
Kapitel 10 Nucleophile Substitutionen284
10.1 Nucleophile Substitutionen - eine Übersicht284
10.2 Die SN2-Reaktion285
10.3 Die SN1-Reaktion287
10.4 Einfluß des Substrats auf die Substitution290
10.4.1 Gesättigte Alkylhalogenide290
10.4.2 Allyl- und Benzylhalogenide293
10.5 Das Nucleophil295
10.6 Die Abgangsgruppe298
10.7 Einfluß des Lösungsmittels299
10.8 Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen301
10.9 Exkurs: Pflanzenschutzmittel durch nucleophile Substitution303
10.10 Exkurs: Nucleophile Methylierungen in der Zelle305
10.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 10307
Kapitel 11 Eliminierungen310
11.1 a-,ß-undY-Eliminierungen310
11.2 Präparative Bedeutung von ß-Eliminierungen311
11.3 Mechanistische Abläufe von ß -Eliminierungen312
11.4 Die E2-Reaktion313
11.4.1 syn-undanti-EliminierungenbeiE2-Reaktionen314
11.4.2 Saytzeff- und Hofmann-Produkt bei E2-Reaktionen317
11.5 Die E1-Reaktion318
11.6 Sonderfall: Die E1cB-Reaktion320
11.7 Exkurs : Kinetische Isotopeneffekte321
11.8 KonkurrenzvonEliminierungundSubstitution323
11.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 11325
Kapitel 12 Alkohole328
12.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkoholen328
12.2 Wasserstoffbrücken und IR-Spektren von Alkoholen329
12.3 NMR-Unterscheidung von alkoholischen Gruppen331
12.4 Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen333
12.5 Darstellung von Alkoholen334
12.6 Reaktionen von Alkoholen337
12.6.1 Acidität von Alkoholen. Alkoholate337
12.6.2 Veresterung von Alkoholen339
12.6.3 Tosylierung von Alkoholen339
12.6.4 Umwandlung von Alkoholen in Alkylhalogenide341
12.6.5 Dehydrierung von Alkoholen zu Alkenen343
12.6.6 Dehydrierung von Alkoholen zu Ethern346
12.6.7 Oxidation von Alkoholen347
12.6.8 Exkurs: Dehydrierung von Alkoholen in der biologischen Zelle349
12.7 Mehrwertige Alkohole351
12.7.1 Darstellung und Eigenschaften mehrwertiger Alkohole352
12.7.2 Glykolspaltung von 1,2-Diolen353
12.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 12356
Kapitel 13 Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen360
13.1 Übersicht und Nomenklatur von Ethern360
13.2 Darstellung von Ethern362
13.3 Reaktionen von Ethern365
13.3.1 Bildung von Oxoniumsalzen365
13.3.2 Etherspaltung durch starke Säuren366
13.3.3 Autoxidation von Ethern367
13.4 Kronenether368
13.5 Exkurs: Cyclische Ether als Ionophore370
13.6 Epoxide371
13.6.1 Darstellung von Epoxiden371
13.6.2 Reaktionen von Epoxiden374
13.7 Exkurs: Vom chiralen Epoxid zum chiralen Arzneistoff378
13.8 Organische Schwefelverbindungen379
13.9 Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie384
13.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 13386
Kapitel 14 Benzoide Aromaten390
14.1 Sonderstellung des Benzols390
14.2 Aromaten im Überblick391
14.3 Nomenklatur substituierter Aromaten392
14.4 Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer394
14.5 Krebserregende Eigenschaft von Aromaten394
14.6 Bindungslängen und Hydrierungswärme in Aromaten395
14.7 Reaktionen von Aromaten im Überblick398
14.8 Elektrophile Substitution an Benzol399
14.8.1 Nitrierung von Benzol401
14.8.2 Halogenierung von Benzol402
14.8.3 Sulfonierung von Benzol404
14.8.4 Sulfochlorierung von Benzol406
14.8.5 Acylierung von Benzol nach Friedel-Crafts407
14.8.6 Alkylierung von Benzol nach Friedel-Crafts411
14.8.7 Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen an Benzol417
14.9 Elektrophile Zweitsubstitution417
14.9.1 Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten417
14.9.2 Mechanismus der Zweitsubstitution422
14.9.3 Exkurs: Geschwindigkeiten der Zweitsubstitution424
14.9.4 Exkurs: Arzneistoff durch Friedel-Crafts-Acylierung425
14.10 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten427
14.11 Nucleophile aromatische Substitution431
14.12 Eliminierung am Benzolring: Arine433
14.13 Additionen an Aromaten436
14.14 Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten440
14.15 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Saccharin444
14.16 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 14445
Kapitel 15 Nichtbenzoide Aromaten und Antiaromaten450
15.1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel450
15.2 Antiaromaten452
15.3 Elektronenkonfiguration und NMR-Spektren455
15.4 Herstellung nichtbenzoider Aromaten/Antiaromaten457
15.5 Reaktionen nichtbenzoider Aromaten460
15.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 15461
Kapitel 16 Metallorganische Verbindungen464
16.1 Bedeutung metallorganischer Verbindungen464
16.2 Bindung in metallorganischen Verbindungen465
16.2.1 Ionische Bindung in metallorganischen Verbindungen465
16.2.2 Kovalente Bindung in metallorganischen Verbindungen465
16.2.3 Mehrzentrenbindung in metallorganischen Verbindungen466
16.2.4 p-Bindung und 18-Elektronenregel467
16.2.5 Löslichkeit metallorganischer Verbindungen469
16.3 Darstellung metallorganischer Verbindungen470
16.3.1 Metallorganische Verbindungen aus C-H-aciden Verbindungen470
16.3.2 Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen472
16.3.3 Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen474
16.4 Reaktionen metallorganischer Verbindungen475
16.4.1 Reaktivität metallorganischer Verbindungen475
16.4.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen477
16.4.3 Kupferorganische Verbindungen477
16.4.4 Aluminiumorganische Verbindungen479
16.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren481
16.5.1 Homogene Hydrierung von Alkenen484
16.5.2 Hydroformylierung von Alkenen486
16.5.3 Metathese von Olefinen488
16.5.4 Polymerisation von Alkenen492
16.5.5 Palladiumkatalysierte C-C-Verknüpfungsreaktionen494
16.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 16498
Kapitel 17 Aldehyde und Ketone500
17.1 Aldehyde und Ketone im Alltag500
17.2 ?-Bindung in Aldehyden und Ketonen503
17.3 IR- und NMR-Spektren von Aldehyden und Ketonen503
17.4 Darstellung von Aldehyden und Ketonen504
17.5 Nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe508
17.5.1 Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen508
17.5.2 Addition von Wasser: gem-Diole510
17.5.3 Addition von Alkoholen. Halbacetale und Acetale511
17.5.4 Addition von Thiolen. Thioacetale514
17.5.5 Addition von Aminoverbindungen515
17.5.6 Exkurs: Imine in der Zelle520
17.5.7 Addition von Cyanwasserstoff und 1-Alkinen521
17.5.8 Addition von metallorganischen Verbindungen523
17.5.9 Addition von Yliden. Wittig-Reaktion525
17.5.10 Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A528
17.6 Oxidation von Aldehyden und Ketonen532
17.7 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen535
17.8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Kohlenwasserstoffen537
17.8.1 Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion537
17.8.2 Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion538
17.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 17540
Kapitel 18 Carbonsäuren544
18.1 Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren544
18.2 Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren546
18.3 Darstellung von Carbonsäuren547
18.4 Reaktionen von Carbonsäuren550
18.4.1 Acidität von Carbonsäuren550
18.4.2 Salze von Carbonsäuren: Carboxylate552
18.4.3 Exkurs: Tenside553
18.4.4 Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol556
18.4.5 Methylierung von Carbonsäuren mit Diazomethan557
18.4.6 Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide558
18.4.7 Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkoholen559
18.4.8 Decarboxylierung von Carbonsäuren560
18.4.9 Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe562
18.5 Peroxycarbonsäuren562
18.6 Dicarbonsäuren564
18.6.1 Darstellung von Dicarbonsäuren565
18.6.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren567
18.7 Hydroxy- und Ketocarbonsäuren568
18.8 Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure570
18.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 18571
Kapitel 19 Derivate von Carbonsäuren574
19.1 Zur Reaktivität von Carbonsäurederivaten574
19.2 Carbonsäurehalogenide576
19.2.1 Herstellung von Carbonsäurechloriden576
19.2.2 Reaktionen von Carbonsäurechloriden577
19.3 Carbonsäureanhydride582
19.3.1 Herstellung von Carbonsäureanhydriden582
19.3.2 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden584
19.4 Carbonsäureester584
19.4.1 Nomenklatur und Vorkommen584
19.4.2 Herstellung von Estern585
19.4.3 Reaktionen an der Estergruppe586
19.4.4 Lactone592
19.5 Thiocarbonsäureester594
19.6 Carbonsäureamide595
19.6.1 Struktur und Vorkommen595
19.6.2 Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden596
19.6.3 1H-NMR-Spektren von Carbonsäureamiden597
19.6.4 Herstellung von Carbonsäureamiden598
19.6.5 Reaktionen von Carbonsäureamiden599
19.6.6 Lactame605
19.6.7 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam607
19.7 Nitrile609
19.7.1 Herstellung von Nitrilen609
19.7.2 Reaktionen von Nitrilen610
19.8 Kohlensäurederivate612
19.9 Vergleich der Reaktionen von Carbonylverbindungen mit metallorganischen Verbindungen613
19.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 19617
Kapitel 20 Reaktionen am a -C-Atom von Carbonylverbindungen622
20.1 a-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen622
20.2 Keto-Enol-Tautomerie625
20.3 Racemisierung a-chiraler Carbonylverbindungen629
20.4 a-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen630
20.5 a-Halogenierung von Carbonsäuren634
20.6 Alkylierung von Malonester und Acetessigester635
20.7 a-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen639
20.8 a-Alkylierung und a-Acylierung über Enamine642
20.9 Aldoladdition und Aldolkondensation643
20.9.1 Gemischte Aldolreaktion647
20.9.2 Aldole als technisch wichtige Zwischenprodukte651
20.9.3 Exkurs: Aldoladdition in der lebenden Zelle652
20.10 a-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen655
20.11 Esterkondensation nach Claisen656
20.12 Knoevenagel-Kondensation662
20.13 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 20664
Kapitel 21 a,ß -Ungesättigte Carbonylverbindungen668
21.1 Übersicht und Herstellung668
21.2 Reaktivität a,ß-ungesättigter Carbonylverbindungen670
21.3 Elektrophile Additionen671
21.4 Nucleophile Additionen672
21.4.1 Verlauf nucleophiler Additionen672
21.4.2 Addition von Sauerstoff-, Stickstoff- u. Schwefel-Nucleophilen672
21.4.3 Addition CH-acider Verbindungen: die Michael-Addition674
21.4.4 Die Robinson-Anellierung678
21.4.5 Addition von Aldehyden: die Stetter-Reaktion679
21.4.6 Addition metallorganischer Verbindungen680
21.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 21682
Kapitel 22 Amine686
22.1 Einteilung und Nomenklatur von Aminen686
22.2 Struktur und Inversion von Aminen688
22.3 Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen690
22.4 Darstellung von Aminen691
22.5 Reaktionen von Aminen697
22.5.1 Amine als schwache Basen698
22.5.2 Amine als schwache Säuren701
22.5.3 Reaktion von Aminen mit Alkylhalogeniden702
22.5.4 Quartäre Ammoniumsalze704
22.5.5 Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer707
22.5.6 Reaktion von Aminen mit Carbonsäureoder Sulfonsäurechlorid708
22.5.7 Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel711
22.5.8 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen713
22.5.9 Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac715
22.6 Diazoniumverbindungen716
22.6.1 Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure717
22.6.2 Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure719
22.6.3 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion720
22.6.4 Reduktion der Diazoniumgruppe724
22.6.5 Azofarbstoffe aus Diazoniumverbindungen725
22.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 22729
Kapitel 23 Phenole734
23.1 Einführung und Nomenklatur734
23.2 Herstellung von Phenolen736
23.3 Reaktionen von Phenolen739
23.3.1 Acidität von Phenolen739
23.3.2 Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe741
23.3.3 Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern743
23.3.4 Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenolen745
23.3.5 Oxidation von Phenolen. Chinone749
23.3.6 Zusammenfassung der Reaktionen von Phenolen754
23.4 Exkurs: Herstellung des Aromastoffs Menthol754
23.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 23757
Kapitel 24 Aromatische Heterocyclen760
24.1 Übersicht760
24.2 Furan, Thiophen und Pyrrol761
24.2.1 Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol761
24.2.2 Darstellung von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen762
24.2.3 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol765
24.2.4 Reaktionen des Furans766
24.2.5 Reaktionen des Thiophens767
24.2.6 Reaktionen des Pyrrols768
24.3 Pyridin und Pyridinverbindungen769
24.3.1 Bindung im Pyridin769
24.3.2 Gewinnung von Pyridinverbindungen769
24.3.3 Reaktionen von Pyridinverbindungen771
24.4 Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol776
24.5 Exkurs: Kombinatorische Synthese: Benzodiazepine778
24.6 Exkurs: Herstellung des Farbstoffs Indigo781
24.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 24783
Kapitel 25 Kohlenhydrate und Nucleinsäuren786
25.1 Einteilung der Kohlenhydrate786
25.2 Struktur von Monosacchariden786
25.3 Furanosen und Pyranosen791
25.4 Monosaccharide794
25.5 Reaktionen von Monosacchariden795
25.5.1 Veresterung von Monosacchariden795
25.5.2 Glykosidierung von Monosacchariden796
25.5.3 Reduktion von Monosacchariden798
25.5.4 Oxidation von Monosacchariden799
25.6 Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose800
25.7 Disaccharide801
25.8 Cyclische Saccharide: Cyclodextrine803
25.9 Polysaccharide804
25.10 Polysaccharide: Sekundärstruktur und Hydrolyse806
25.11 Nucleinsäuren808
25.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 25811
Kapitel 26 Lipide814
26.1 Eigenschaften von Lipiden814
26.2 Fette und Öle814
26.2.1 Reaktionen an der Estergruppe817
26.2.2 Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette. Fetthärtung818
26.3 Wachse820
26.4 Phospholipide und Zellmembrane820
26.5 Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe822
26.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 26823
Kapitel 27 Aminosäuren, Peptide, Proteine824
27.1 Aminosäuren824
27.1.1 Struktur von Aminosäuren824
27.1.2 Konfiguration von Aminosäuren826
27.1.3 Verwendung von Aminosäuren827
27.1.4 Herstellung racemischer Aminosäuren827
27.1.5 Herstellung enantiomerenreiner Aminosäuren830
27.1.6 Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren837
27.1.7 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren842
27.1.8 Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion843
27.2 Peptide843
27.2.1 Struktur und Nomenklatur von Peptiden843
27.2.2 Bedeutung von Peptiden845
27.2.3 Herstellung von Peptiden in Lösung846
27.2.4 Herstellung von Peptiden am Träger. Merrifield-Synthese853
27.2.5 Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden855
27.2.6 Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau857
27.2.7 Exkurs: Sequenzanalyse durch Massenspektrometrie859
27.3 Proteine861
27.3.1 Primärstruktur von Proteinen862
27.3.2 Sekundärstruktur von Proteinen862
27.3.3 Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen864
27.3.4 Quartärstruktur von Proteinen866
27.3.5 Konjugierte Proteine867
27.3.6 Proteine als Enzyme867
27.4 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 27868
Kapitel 28 Naturstoffe872
28.1 Einteilung der Naturstoffe872
28.2 Terpene und Isoprenregel873
28.3 Steroide877
28.4 Hormone879
28.4.1 Steroidhormone879
28.4.2 Amin- und Peptidhormone881
28.4.3 Prostaglandinhormone882
28.5 Stickstoffheterocyclen883
28.5.1 Alkaloide883
28.5.2 Porphyrinfarbstoffe886
28.6 Antibiotika889
28.7 Vitamine890
28.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 28894
Kapitel 29 Pericyclische Reaktionen896
29.1 Einteilung pericyclischer Reaktionen896
29.2 Elektrocyclische Reaktionen897
29.2.1 Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen898
29.2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung899
29.2.3 Regeln für elektrocyclische Reaktionen900
29.3 Cycloadditionen902
29.3.1 Synchrone Cycloadditionen902
29.3.2 Stereochemie synchroner Cycloadditionen903
29.3.3 Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen905
29.3.4 Regeln für synchrone Cycloadditionen907
29.3.5 Stufenweise Cycloadditionen907
29.4 Sigmatrope Umlagerungen908
29.4.1 Stereochemie sigmatroper Umlagerungen908
29.4.2 Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen909
29.4.3 Regeln für sigmatrope Umlagerungen912
29.5 Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie912
29.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 29914
Kapitel 30 Synthetische Polymere916
30.1 Einteilung von synthetischen Polymeren916
30.2 Polyolefine916
30.2.1 Polyolefine durch kationische Polymerisation917
30.2.2 Polyolefine durch anionische Polymerisation918
30.2.3 Polyolefine durch radikalische Polymerisation919
30.2.4 Polyolefine durch koordinative Polymerisation921
30.3 Polyolefine aus Dienen923
30.4 Verwendung von Polyolefinen924
30.5 Copolymere926
30.6 Polyepoxide927
30.7 Polyester928
30.8 Polyamide929
30.9 Polyurethane934
30.10 Phenol-Formaldehyd-Harze935
30.11 Harnstoff-Formaldehyd-Harze936
30.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 30937
Sachregister940

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