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Terpene

Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone

Autor	Eberhard Breitmaier
Verlag	Wiley-VCH
Erscheinungsjahr	2008
Seitenanzahl	221 Seiten
ISBN	9783527623709
Format	PDF
Kopierschutz	DRM
Geräte	PC/MAC/eReader/Tablet
Preis	42,99 EUR

Dieses einführende Lehrbuch bietet Studenten der Chemie, Biochemie, Biologie und Pharmazie eine perfekt strukturierte und kompakte Übersicht über die faszinierende Welt der Terpene. Der Leser lernt die Systematik der Terpenstrukturen, Vorkommen, biologische, olfaktorische und pharmakologische Wirkungen kennen, aber auch ausgewählte Totalsynthesen (z.B. von Insektenpheromonen und Baccatin III als Vorstufe des Antikrebsmittels Taxol) und wichtige industrielle Herstellungsverfahren für Riechstoffe und Vitamin A werden präsentiert.
Die zweite Auflage ist vollständig überarbeitet und enthält einige zusätzliche Abschnitte, u.a. über Biogenese, polycyclische Monoterpene,
Cannabinoide, Ginkgolide und Geo-Hopane.
Aus dem Inhalt:
Terpene - Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese
Hemi-, Mono-, Sesqui-, Di-, Sester-, Tri- Tetra- und Polyterpene
biologische, olfaktorische und pharmakologische Eigenschaften
Ausgewählte Terpen-Synthesen
Isolierung und Strukturaufklärung'

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Inhaltsverzeichnis

Terpene	1
Inhaltsverzeichnis	7
1 Terpene, Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese	12
1.1 Begriff und Bedeutung	12
1.2 Bauprinzip: Isopren-Regel	13
1.3 Biosynthese	14
2 Hemi- und Monoterpene	21
2.1 Hemiterpene	21
2.2 Acyclische Monoterpene	21
2.3 Monocyclische Monoterpene	24
2.3.1 Cyclopropan- und Cyclobutan-Monoterpene	24
2.3.2 Cyclopentan-Monoterpene	25
2.3.3 Cyclohexan-Monoterpene	26
2.4 Bicyclische Monoterpene	29
2.4.1 Übersicht	29
2.4.2 Carane und Thujane	30
2.4.3 Pinane	31
2.4.4 Camphane und Fenchane	31
2.5 Cannabinoide	33
3 Sesquiterpene	34
3.1 Farnesane	34
3.2 Monocyclische Farnesan-Sesquiterpene	35
3.2.1 Cyclofarnesane und Bisabolane	35
3.2.2 Germacrane und Elemane	36
3.2.3 Humulane	37
3.3 Polycyclische Farnesan-Sesquiterpene	38
3.3.1 Caryophyllane	38
3.3.2 Eudesmane und Furanoeudesrnane	39
3.3.3 Eremophilane, Furanoeremonphilane und Valerane	41
3.3.4 Cadinane	44
3.3.5 Drimane	46
3.3.6 Guajane und Cycloguajane	47
3.3.7 Himachalane, Longipinane und Longifolane	51
3.3.8 Picrotoxane	52
3.3.9 lsodaucane und Daucane	52
3.3.10 Protoilludane, llludane und llludalane	53
3.3.11 Marasmane, Isolactarane, Lactarane, Sterpurane	54
3.3.12 Acorane	55
3.3.13 Chamigrane	55
3.3.14 Cedrane und lsocedrane	56
3.3.15 Zizaane und Prezizaane	57
3.3.16 Campherenane und Santalane	57
3.3.17 Thujopsane	58
3.3.18 Hirsutane	59
3.4 Andere polycyclische Sesquiterpene	60
3.4.1 Pinguisane	60
3.4.2 Presilphiperfoliane, Silphiperfoliane, Silphinane, lsocomane	60
4 Diterpene	62
4.1 Phytane	62
4.2 Cyclophytane	62
4.3 Bicyclophytane	64
4.3.1 Labdane	64
4.3.2 Umgelagerte Labdane	65
4.4 Tricyclophytane	67
4.4.1 Pimarane und lsopimarane	67
4.4.2 Cassane, Cleistanthane und lsocopalane	69
4.4.3 Abietane und Totarane	71
4.5 Tetracyclophytane	73
4.5.1 Übersicht	73
4.5.2 Beyerane	74
4.5.3 Kaurane und Villanovane	74
4.5.4 Atisane	76
4.5.5 Gibberellane	76
4.5.6 Graynatoxane	77
4.6 Cembrane und Cyclocembrane	78
4.6.1 Übersich	78
4.6.2 Cembrane	80
4.6.3 Casbane	81
4.6.4 Lathyrane	81
4.6.5 Jatrophane	82
4.6.6 Tigliane	82
4.6.7 Rhamnofolane und Daphnane	83
4.6.8 Eunicellane und Asbestinane	83
4.6.9 Biarane	84
4.6.10 Dolabellane	84
4.6.11 Dolastane	85
4.6.12 Fusicoccane	85
4.6.13 Verticillane und Taxane	86
4.6.14 Trinervitane und Kempane	86
4.7 Prenylsequiterpene	87
4.7.1 Xenicane und Xeniaphyllane	88
4.7.2 Prenylgermacrane und Lobane	88
4.7.3 Prenyleudesmane und Biflorane	89
4.7.4 Sacculatane (Prenyldrimane)	90
4.7.5 Prenylguajane und Prenylaromadendrane	90
4.7.6 Sphenolobane (Prenyldaucane)	91
4.8 Ginkgolide	91
5 Sesterterpene	92
5.1 Acyclische Sesterterpene	92
5.2 Monocyclische Sesterterpene	92
5.3 Polycyclische Sesterterpene	93
5.3.1 Bicyclische Sesterterpene	93
53.2 Tricyclische Sesterterpene	94
5.3.3 Tetra- und pentacyclische Sesterterpene	95
6 Triterpene	96
6.1 Lineare Triterpene	96
6.2 Tetracyclische Triterpene, Gonan-Typ	98
6.2.1 Übersicht	98
6.2.2 Protostane und Fusidane	99
6.2.3 Dammarane	99
6.2.4 Apotirucallane	101
6.2.5 Tirucallane und Euphane	101
6.2.6 Lanostane	102
6.2.7 Cycloartane	103
6.2.8 Cucurbitane	104
6.3 Pentacyclische Triterpene, Baccaran-Typ	105
6.3.1 Übersicht	105
6.3.2 Baccarane und Lupane	107
6.3.3 Oleanane	107
6.3.4 Taraxerane, Multiflorane und Bauerane	108
6.3.5 Glutinane, Friedelane und Pachysanane	109
6.3.6 Taraxastane und Ursane	110
6.4 Pentacyclische Triterpene, Hopan-Typ	111
6.4.1 Übersicht	111
6.4.2 Hopane und Neohopane	112
6.4.3 Fernane	113
6.4.4 Adianane und Filicane	114
6.4.5 Gammacerane	114
6.5 Weitere pentacyclische Triterpene	115
6.5.1 Übersicht	115
6.5.2 Stictane und Arborane	116
6.5.3 Onocerane und Serratane	116
6.6 lridale	117
7 Tetraterpene	119
7.1 Carotenoide	119
7.2 Apocarotenoide	121
7.3 Diapocarotenoide	122
7.4 Megastigmane	123
8 Polyterpene und Prenylchinone	125
8.1 Polyterpene	125
8.2 Prenylchinone	126
9 Ausgewählte Terpen-Synthesen	129
9.1 Monoterpene	129
9.1.1 Konzept industrieller Monoterpen-Riechstoffsynthesen	129
9.1.2 (R)-(+)-Citronellal	131
9.1.3 Rosenoxid	131
9.1.4 Chrysanthemumsäuremethylester	132
9.1.5 (1 R,3R,4S)-(-)-Menthol	133
9.1.6 ?-Terpineol	134
9.1.7 Campher aus ?-Pinen	135
9.1.8 ?-Pinen und Derivate als Edukte zur stereospezifischen Synthese chiraler Monoterpene	137
9.2 Sesquiterpene	139
9.2.1 ?-Selinen	139
9.2.2 lsocomen	140
9.2.3 Cedren	143
9.2.4 Periplanon B	145
9.3 Diterpene	148
9.3.1 Vitamin A (Retinolacetat)	148
9.3.2 Cafestol	151
9.3.3 Baccatin Ill als Vorstufe des Taxols	155
9.4 Triterpene	162
10 lsolierung und Strukturaufklärung	170
10.1 lsolierung aus Pflanzen	170
10.2 Geeignete Methoden der Strukturaufklärung	170
10.3 Strukturaufklärung eines Sesquiterpens	171
10.3.1 Doppelbindungsäquivalente	171
10.3.2 Funktionelle Gruppen und Teilstrukturen aus dem 13C-NMR-Spektrum	172
10.3.3 Konstitution (Atomverknüpfung)	173
10.3.4 Relative Konfiguration	179
10.3.5 Absolute Konfiguration	181
10.4 Kristallstrukturbestimmung	183
10.5 Über Struktur und Geruch von Terpenen	186
Bibliographie	190
Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette	195
Sachverzeichnis	207

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