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E-Book

Terpene

Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone

AutorEberhard Breitmaier
VerlagWiley-VCH
Erscheinungsjahr2008
Seitenanzahl221 Seiten
ISBN9783527623709
FormatPDF
KopierschutzDRM
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis42,99 EUR
Dieses einführende Lehrbuch bietet Studenten der Chemie, Biochemie, Biologie und Pharmazie eine perfekt strukturierte und kompakte Übersicht über die faszinierende Welt der Terpene. Der Leser lernt die Systematik der Terpenstrukturen, Vorkommen, biologische, olfaktorische und pharmakologische Wirkungen kennen, aber auch ausgewählte Totalsynthesen (z.B. von Insektenpheromonen und Baccatin III als Vorstufe des Antikrebsmittels Taxol) und wichtige industrielle Herstellungsverfahren für Riechstoffe und Vitamin A werden präsentiert.
Die zweite Auflage ist vollständig überarbeitet und enthält einige zusätzliche Abschnitte, u.a. über Biogenese, polycyclische Monoterpene,
Cannabinoide, Ginkgolide und Geo-Hopane.
Aus dem Inhalt:
Terpene - Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese
Hemi-, Mono-, Sesqui-, Di-, Sester-, Tri- Tetra- und Polyterpene
biologische, olfaktorische und pharmakologische Eigenschaften
Ausgewählte Terpen-Synthesen
Isolierung und Strukturaufklärung'

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Inhaltsverzeichnis
Terpene1
Inhaltsverzeichnis7
1 Terpene, Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese12
1.1 Begriff und Bedeutung12
1.2 Bauprinzip: Isopren-Regel13
1.3 Biosynthese14
2 Hemi- und Monoterpene21
2.1 Hemiterpene21
2.2 Acyclische Monoterpene21
2.3 Monocyclische Monoterpene24
2.3.1 Cyclopropan- und Cyclobutan-Monoterpene24
2.3.2 Cyclopentan-Monoterpene25
2.3.3 Cyclohexan-Monoterpene26
2.4 Bicyclische Monoterpene29
2.4.1 Übersicht29
2.4.2 Carane und Thujane30
2.4.3 Pinane31
2.4.4 Camphane und Fenchane31
2.5 Cannabinoide33
3 Sesquiterpene34
3.1 Farnesane34
3.2 Monocyclische Farnesan-Sesquiterpene35
3.2.1 Cyclofarnesane und Bisabolane35
3.2.2 Germacrane und Elemane36
3.2.3 Humulane37
3.3 Polycyclische Farnesan-Sesquiterpene38
3.3.1 Caryophyllane38
3.3.2 Eudesmane und Furanoeudesrnane39
3.3.3 Eremophilane, Furanoeremonphilane und Valerane41
3.3.4 Cadinane44
3.3.5 Drimane46
3.3.6 Guajane und Cycloguajane47
3.3.7 Himachalane, Longipinane und Longifolane51
3.3.8 Picrotoxane52
3.3.9 lsodaucane und Daucane52
3.3.10 Protoilludane, llludane und llludalane53
3.3.11 Marasmane, Isolactarane, Lactarane, Sterpurane54
3.3.12 Acorane55
3.3.13 Chamigrane55
3.3.14 Cedrane und lsocedrane56
3.3.15 Zizaane und Prezizaane57
3.3.16 Campherenane und Santalane57
3.3.17 Thujopsane58
3.3.18 Hirsutane59
3.4 Andere polycyclische Sesquiterpene60
3.4.1 Pinguisane60
3.4.2 Presilphiperfoliane, Silphiperfoliane, Silphinane, lsocomane60
4 Diterpene62
4.1 Phytane62
4.2 Cyclophytane62
4.3 Bicyclophytane64
4.3.1 Labdane64
4.3.2 Umgelagerte Labdane65
4.4 Tricyclophytane67
4.4.1 Pimarane und lsopimarane67
4.4.2 Cassane, Cleistanthane und lsocopalane69
4.4.3 Abietane und Totarane71
4.5 Tetracyclophytane73
4.5.1 Übersicht73
4.5.2 Beyerane74
4.5.3 Kaurane und Villanovane74
4.5.4 Atisane76
4.5.5 Gibberellane76
4.5.6 Graynatoxane77
4.6 Cembrane und Cyclocembrane78
4.6.1 Übersich78
4.6.2 Cembrane80
4.6.3 Casbane81
4.6.4 Lathyrane81
4.6.5 Jatrophane82
4.6.6 Tigliane82
4.6.7 Rhamnofolane und Daphnane83
4.6.8 Eunicellane und Asbestinane83
4.6.9 Biarane84
4.6.10 Dolabellane84
4.6.11 Dolastane85
4.6.12 Fusicoccane85
4.6.13 Verticillane und Taxane86
4.6.14 Trinervitane und Kempane86
4.7 Prenylsequiterpene87
4.7.1 Xenicane und Xeniaphyllane88
4.7.2 Prenylgermacrane und Lobane88
4.7.3 Prenyleudesmane und Biflorane89
4.7.4 Sacculatane (Prenyldrimane)90
4.7.5 Prenylguajane und Prenylaromadendrane90
4.7.6 Sphenolobane (Prenyldaucane)91
4.8 Ginkgolide91
5 Sesterterpene92
5.1 Acyclische Sesterterpene92
5.2 Monocyclische Sesterterpene92
5.3 Polycyclische Sesterterpene93
5.3.1 Bicyclische Sesterterpene93
53.2 Tricyclische Sesterterpene94
5.3.3 Tetra- und pentacyclische Sesterterpene95
6 Triterpene96
6.1 Lineare Triterpene96
6.2 Tetracyclische Triterpene, Gonan-Typ98
6.2.1 Übersicht98
6.2.2 Protostane und Fusidane99
6.2.3 Dammarane99
6.2.4 Apotirucallane101
6.2.5 Tirucallane und Euphane101
6.2.6 Lanostane102
6.2.7 Cycloartane103
6.2.8 Cucurbitane104
6.3 Pentacyclische Triterpene, Baccaran-Typ105
6.3.1 Übersicht105
6.3.2 Baccarane und Lupane107
6.3.3 Oleanane107
6.3.4 Taraxerane, Multiflorane und Bauerane108
6.3.5 Glutinane, Friedelane und Pachysanane109
6.3.6 Taraxastane und Ursane110
6.4 Pentacyclische Triterpene, Hopan-Typ111
6.4.1 Übersicht111
6.4.2 Hopane und Neohopane112
6.4.3 Fernane113
6.4.4 Adianane und Filicane114
6.4.5 Gammacerane114
6.5 Weitere pentacyclische Triterpene115
6.5.1 Übersicht115
6.5.2 Stictane und Arborane116
6.5.3 Onocerane und Serratane116
6.6 lridale117
7 Tetraterpene119
7.1 Carotenoide119
7.2 Apocarotenoide121
7.3 Diapocarotenoide122
7.4 Megastigmane123
8 Polyterpene und Prenylchinone125
8.1 Polyterpene125
8.2 Prenylchinone126
9 Ausgewählte Terpen-Synthesen129
9.1 Monoterpene129
9.1.1 Konzept industrieller Monoterpen-Riechstoffsynthesen129
9.1.2 (R)-(+)-Citronellal131
9.1.3 Rosenoxid131
9.1.4 Chrysanthemumsäuremethylester132
9.1.5 (1 R,3R,4S)-(-)-Menthol133
9.1.6 ?-Terpineol134
9.1.7 Campher aus ?-Pinen135
9.1.8 ?-Pinen und Derivate als Edukte zur stereospezifischen Synthese chiraler Monoterpene137
9.2 Sesquiterpene139
9.2.1 ?-Selinen139
9.2.2 lsocomen140
9.2.3 Cedren143
9.2.4 Periplanon B145
9.3 Diterpene148
9.3.1 Vitamin A (Retinolacetat)148
9.3.2 Cafestol151
9.3.3 Baccatin Ill als Vorstufe des Taxols155
9.4 Triterpene162
10 lsolierung und Strukturaufklärung170
10.1 lsolierung aus Pflanzen170
10.2 Geeignete Methoden der Strukturaufklärung170
10.3 Strukturaufklärung eines Sesquiterpens171
10.3.1 Doppelbindungsäquivalente171
10.3.2 Funktionelle Gruppen und Teilstrukturen aus dem 13C-NMR-Spektrum172
10.3.3 Konstitution (Atomverknüpfung)173
10.3.4 Relative Konfiguration179
10.3.5 Absolute Konfiguration181
10.4 Kristallstrukturbestimmung183
10.5 Über Struktur und Geruch von Terpenen186
Bibliographie190
Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette195
Sachverzeichnis207

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