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E-Book

Trennung der Positionsisomere Oleanolsäure und Ursolsäure

AutorTom Mühle
VerlagDiplomica Verlag GmbH
Erscheinungsjahr2009
Seitenanzahl91 Seiten
ISBN9783836628709
FormatPDF
Kopierschutzkein Kopierschutz/DRM
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis33,00 EUR
Die Verwendung von Extrakten aus bestimmten Heilpflanzen ist der Medizin seit langer Zeit vertraut. Die Zusammensetzung der wirksamen Bestandteile des fertigen Arzneimittels ähnelte in der ferneren Vergangenheit dabei oftmals stark den natürlichen Verhältnissen in den verwendeten Pflanzen. Durch die Auftrennung solcher Wirkstoffgemische in hochreine Substanzen kann die Wirkung der Einzelkomponente genau untersucht und die Zusammensetzung des Arzneimittels entsprechend optimiert werden. Teilweise liefert die Untersuchung der hochreinen Substanzen gänzlich neue Ansätze für die Therapie.

In verschiedenen Salbeiarten, beispielsweise Salvia triloba, liegt eine besonders hohe Konzentration der beiden Triterpensäuren Oleanolsäure und Ursolsäure vor. Für die vorliegende Studie ist davon auszugehen, dass diese arzneilichen Wirkstoffe durch Extraktion aus Pflanzenmaterial gewonnen werden. Die beiden Triterpensäuren liegen dann in Mischung vor. Oleanolsäure und Ursolsäure ähneln sich in ihrer chemischen Struktur stark und sind deswegen schwer zu trennen. Für die Erforschung der beiden Triterpensäuren in größerem Maßstab und die Herstellung preiswerter und somit zugänglicher Medikamente ist es erforderlich, einen wirtschaftlichen Trennschritt zu finden.

Eine interessante Möglichkeit hierfür ist die selektive Kristallisation, welche im Rahmen dieser Arbeit untersucht werden soll. Es liegen Ergebnisse bisheriger Untersuchungen zur Anwendung dieses Verfahrens für die Trennung von Oleanolsäure und Ursolsäure vor. Diese sollen auf ihre Reproduzierbarkeit hin geprüft und durch den Einsatz weiterer Hilfsstoffe, als die bisher verwendeten, ergänzt werden.

Das Durchführen von Experimenten zum Schaffen einer Datenbasis wurde als Schwerpunkt der Studie vorgegeben. Die Begründung der Messergebnisse soll erfolgen, aber nur soweit, wie dies sinnvoll und gesichert möglich ist. Der experimentelle Charakter steht im Vordergrund.

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Leseprobe
Kapitel 2.3.2 Aminosäuren

Es existieren 20 verschiedene Aminosäuren, welche die Bausteine der Proteine sind. Man unterscheidet: neutrale Aminosäuren, mit einer Amino- und einer Carboxylgruppe, basische Aminosäuren, mit einer Carboxylgruppe und zwei basischen Funktionen, saure Aminosäuren, mit einer Amino- und zwei Carboxylgruppen

In der nachfolgenden Abbildung ist der Dreibuchstaben-Code, eine vereinfachte Bezeichnung für die Aminosäuren, sowie der Einbuchstaben-Code, zur Bennung der Aminosäuresequenz in Proteinen, mit angegeben. So wird beispielsweise Alanin mit Ala oder A bezeichnet (siehe Abbildung 12: Einteilung der Aminosäuren). Die in Abbildung 12 dargestellten Aminosäuren sind, nach der Stellung der Aminogruppe, alpha-Aminosäuren. Diese Bezeichnung wird verwendet, wenn die Amino-Gruppe am zur Carboxyl-Gruppe benachbarten Kohlenstoffatom bindet. Die Bezeichnung weiterer Positionen erfolgt in der Reihenfolge des griechischen Alphabets.

Bedingt durch ihre Struktur besitzen Aminosäuren sowohl basische als auch saure Eigenschaften und werden deshalb auch als Zwitterionen bezeichnet. Bei Dissoziation in Wasser ist die –NH3+-Gruppe die Säuregruppe der Aminosäure, deren Stärke im pKS-Wert erfasst wird. Die basische Wirkung der –COO--Gruppe wird durch den pKB-Wert erfasst.

Ein wässriger Aminosäurestamm zeigt beim Titrieren mit Säure oder Lauge eine Pufferwirkung für den pH-Wert des Stammes. Dieses Puffern ist bei der Kontrolle des pH-Wertes während der kontinuierlichen Zugabe von Säure oder Lauge beobachtbar. Der pH-Wert wird zunächst fallen oder ansteigen, dann für eine gewisse Zeit bei einem bestimmten Wert verharren und dann den vorherigen Trend fortsetzen. Dieses Verharren kennzeichnet das Puffern.

Zu Beginn der Titration wird der pH-Wert des wässrigen Aminosäurestammes nur durch die Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäure bestimmt. Die Säure- und Basenstärke in der Aminosäure muss dabei nicht unbedingt gleich sein, wie Abbildung 12 belegt. Mit der Zugabe von Säure (H+) oder Lauge (OH-) setzt eine Wechselwirkung zwischen diesen und der Aminosäure ein. Je nach Art und Menge der Aminosäure kann die Wirkung der zugegebenen Menge an Säure oder Base auf den pH-Wert des Stammes durch die Aminosäure unterschiedlich stark abgefangen werden. Dieses Abfangen bzw. Neutralisieren ist die Ursache für die beobachtete Pufferwirkung einer Aminosäure.

Das neutrale, basische oder saure Verhalten von in Wasser dissoziierten Aminosäuren ist für die selektive Kristallisation nutzbar. Des weiteren kann der pH-Wert einer wässrigen Aminosäurelösung mit Hilfe von Säure oder Lauge verändert werden und demzufolge das Verhalten einer Aminosäure zum Zwecke der selektiven Kristallisation entsprechend beeinflussen.

Hinsichtlich der durchgeführten Untersuchungen war die Pufferwirkung beim Einsatz von Aminosäure zu berücksichtigen. Für die Interpretation der Ergebnisse ist es entscheidend, wie weit in den Puffer hinein titriert wurde. In Abhängigkeit der Relation zwischen eingesetzter Aminosäuremenge und zugegebener Menge an Säure oder Lauge werden mehr oder weniger Moleküle der Aminosäure in ihren Eigenschaften und somit das Ergebnis der selektiven Kristallisation beeinflusst. Die zugehörigen pH-Werte sind an der entsprechenden Stelle mit angegeben.

Für die durchgeführten Untersuchungen zur selektiven Kristallisation ist eine polare Wechselwirkung zwischen Aminosäure und Triterpensäure denkbar. Eine wasserlösliche Aminosäure kann somit nachweislich die Löslichkeit der beiden Triterpensäuren in Wasser erhöhen.
Blick ins Buch
Inhaltsverzeichnis
Trennung der Positionsisomere Oleanolsäure und Ursolsäure1
Kurzfassung3
Abstract4
Inhaltsverzeichnis5
Abkürzungsverzeichnis6
Symbolverzeichnis7
1. Einleitung8
2. Theoretische Grundlagen9
2.1. Selektive Kristallisation9
2.2. Terpene11
2.2.1. Oleanolsäure13
2.2.2. Ursolsäure13
2.3. Hilfsstoffe14
2.3.1. Tenside14
2.3.2. Aminosäuren17
2.3.3. Cyclodextrine19
2.4. pH-Wert23
2.5. High Performance Liquid Chromatography (HPLC)24
2.5.1. Spezifikationen der eingesetzten HPLC-Apparatur24
2.5.2. Messwertgewinnung, Messwertverarbeitung und Messwertausgabe25
2.5.3. Interpretation der Peaks des HPLC-Chromatogramms26
2.5.4. Bestimmung und Bedeutung des Peakflächenverhältnisses28
2.5.5. Bestimmung und Bedeutung absoluter Konzentrationen28
2.6. Verwendete Chemikalien30
2.7. Verwendete Geräte31
3. Experimenteller Teil32
3.1. Methanolisch-wässriges Löslichkeitsverhalten von Oleanolsäure und Ursolsäure32
3.2. Optimierung des Phasenverhältnisses zwischen wässriger und organischer Phase41
3.3. Einfluss der Extraktmatrix auf die selektive Kristallisation49
3.4. Mehrstufige Extraktion56
3.5. Detektierbarkeit eines Triterpensäure-Cyclodextrin-Komplexes59
3.5.1. UV-Verhalten von (2-Hydroxypropyl)- -cyclodextrin59
3.5.2. Beinflussung des Brechungsindex durch (2-Hydroxypropyl)- -cyclodextrin59
3.5.3. Dünnschichtchromatografische Untersuchungen59
3.5. Optimierung der Cyclodextrinkonzentration63
3.6. Cyclodextrinkonzentration und optimierte Lösungsmittelverhältnisse65
3.7. Cloud Points72
3.8. Fehlerbetrachtung72
4. Zusammenfassung und Diskussion76
Quellenverzeichnis89

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