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E-Book

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen

AutorEberhard Breitmaier
VerlagWiley-VCH
Erscheinungsjahr2012
Seitenanzahl273 Seiten
ISBN9783527662326
FormatPDF
KopierschutzDRM
GerätePC/MAC/eReader/Tablet
Preis52,99 EUR
Jetzt in der dritten, überarbeiteten, erweiterten, deutschsprachigen Auflage!
Dieses NMR-Lehrbuch bietet dem Leser eine praxisnahe Hilfe bei der Übersetzung von NMR-Spektren in die Struktur organischer Verbindungen. Nach einer sehr kurzen theoretischen Einleitung, in der die wichtigsten Begriffe erklärt werden, folgt eine Einführung in die Strategie und Taktik der Strukturaufklärung mit NMR-Methoden. Ein Schwerpunkt sind 55 Fallstudien mit Spektren bzw. Spektrenserien abgestuften Schwierigkeitsgrades zum Selbststudium sowie ausführliche Lösungsvorschläge zum Nachvollziehen.
Neu hinzugekommen sind einige aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente der heteronuklearen und homonuklearen Korrelation chemischer Verschiebungen sowie neue Aufgaben zu deren Anwendung. Dieser Klassiker unter den NMR-Lehrbüchern ist unentbehrlich für jeden, der zur Aufklärung organischer Strukturen die NMR-Spektroskopie anwendet.

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Inhaltsverzeichnis
Title Page5
Inhaltsverzeichnis7
1 Grundbegriffe, Meßgrössen, Meßverfahren in Kürze15
1.1 Chemische Verschiebung15
1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten15
1.3 Signalmultiplizität (Multipletts)16
1.4 Spektren erster und höherer Ordnung17
1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz18
1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren19
1.7 Spin-Entkopplung20
1.8 Kern-Overhauser-Effekt22
1.9 Relaxation, Relaxationszeiten24
2 Erkennung von Strukturmerkmalen durch NMR25
2.1 Funktionelle Gruppen25
2.1.1 1H-Chemische Verschiebungen25
2.1.2 Deuterium-Austausch26
2.1.3 13C-Chemische Verschiebungen26
2.1.4 15N-Chemische Verschiebungen28
2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen)30
2.2.1 HH-Multiplizitäten30
2.2.2 CH-Multiplizitäten32
2.2.3 HH-Kopplungskonstanten35
2.2.4 CH-Kopplungskonstanten40
2.2.5 NH-Kopplungskonstanten43
2.2.6 HH-COSY (geminale, vicinale und w-Beziehungen von Protonen)44
2.2.7 CC-INADEQUATE (CC-Bindungen)47
2.2.8 Zuordnung von CH-Bindungen durch zweidimensionale CH-Korrelation50
2.2.9 Zweidimensionale, auf Fernkopplungen abgestimmte CH-Korrelation53
2.3 Relative Konfiguration und Konformation56
2.3.1 HH-Kopplungskonstanten56
2.3.2 CH-Kopplungskonstanten60
2.3.3 NH-Kopplungskonstanten61
2.3.4 13C-Chemische Verschiebungen62
2.3.5 NOE-Differenzspektren65
2.3.6 HH-NOESY und ROESY67
2.4 Absolute Konfiguration68
2.4.1 Diastereotopie68
2.4.2 Chirale Verschiebungsreagenzien (ee-Bestimmung)70
2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen72
2.5.1 Anisotropieeffekte72
2.5.2 Ringstrom aromatischer Verbindungen72
2.5.3 Intra- und intermolekulare Wasserstoffbrücken73
2.5.4 Protonierungseffekte74
2.6 Moleküldynamik75
2.6.1 Temperaturabhängige NMR-Spektren75
2.6.2 13C-Spin-Gitter-Relaxationszeiten77
2.7 Zusammenfassung81
3 Probleme83
1-12 Anwendungen eindimensionaler 1H-NMR-Spektren83
13-14 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren97
15-20 Anwendungen eindimensionaler 13C-NMR-Spektren99
21-22 Kohlenstoffskelette aus CC-INADEQUATE-Experimenten105
23-29 Anwendungen eindimensionaler 1H- und 13C-NMR-Spektren107
30-31 Anwendungen eindimensionaler 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren114
32-42 Kombinierte Anwendungen ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente118
43-55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein- und zweidimensionale 1H- und 13C-NMR-Methoden142
4 Problemlösungen194
1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester194
2 Acrylsäureethylester194
3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in195
4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal195
5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen196
6 3-Acetylpyridin196
7 Anthracen-1,8-dialdehyd197
8 trans-Stilben-4-aldehyd198
9 6,4'-Dimethoxyisoflavon199
10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan)199
11 Methyloxiran und Monorden201
12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenyl-cyclohexen202
13 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein203
14 cis-1,2-Dimethylcyclohexan204
15 5-Ethinyl-2-methylpyridin205
16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol206
17 o-Hydroxyacetophenon206
18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz)207
19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal208
20 N-Butylsalicylaldimin208
21 Benzo[b]furan209
22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester209
23 3-Hexin-1-ol210
24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid)211
25 5,5´-Bis-(hydroxymethyl)-2,2´-bifuran212
26 N-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin213
27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol214
28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin216
29 6-Methoxytetralin-1-on217
30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin219
31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin219
32 Hydroxyphthalid221
33 Dicyclopentadien221
34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien222
35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol)224
36 trans-2-Methylcyclopentanol225
37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol225
38 Nona-2-trans-6-cis–dienal226
39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin227
40 2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxydeoxybenzoin228
41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon230
42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin231
43 Aflatoxin B1232
44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer234
45 Asperulosid236
46 Lacto-N-tetrose239
47 9-Hydroxycostussäure240
48 14-(Umbelliferon-7-O-yl)driman-3,8-diol243
49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan246
50 Sendarwin248
51 Panaxatriol251
52 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin254
53 Cocain-Hydrochlorid256
54 Viridiflorinsäure-7-retronecinester (Heliospathulin)258
55 Actinomycin-D260
Bibliographie264
Formelverzeichnis der Problemlösungen266
Sachverzeichnis269

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